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Miles nació en Zimbabwe y es el segundo hijo del mayor general 'Jock' y Daphne Anderson.Miles voló a Inglaterra y se formó para ser actor en la Royal Academy of Dramatic Art de Londres, ganando, entre otros, el prestigioso premio Ronson y la medalla de plata.Luego comenzó su primera temporada en el RSC en 1970.Durante los siguientes 40 años, llevó una carrera de gran éxito en teatro, televisión y cine.Quizás sea mejor conocido por sus apariciones en televisión como el coronel Aidan Dempsey en Ultimate Force de ITV, Roger O'Neill en la premiada House of Cards, Terry Fox en Holby City de la BBC y el coronel Dan Fortune en la exitosa serie Soldier, Soldier.Sus apariciones teatrales en el West End y para la Royal Shakespeare Company le valieron un gran reconocimiento, entre ellos, The Witch of Edmonton, The Twin Rivals, Macbeth, The Weir, Oliver!y duodécima noche.Fue galardonado con tres premios de la crítica de Londres en la temporada de 1981 en Stratford y una nominación Olivier por Sigismund en Life's A Dream.Tiene la distinción de ser el primer hombre adulto en interpretar a Peter Pan en la producción de Trevor Nunn en The Barbican en 1983.En 2008 cumplió un sueño de toda su vida y emigró a los Estados Unidos convirtiéndose en ciudadano en 2016.En los EE. UU., Ha aparecido en televisión como Criminal Minds, Baskets, Battle Creek,) y películas como LaLaLand de Ryan Gosling, The Wind, Radioflash y, más recientemente, como Lennox en 'The Tragedy Of Macbeth' de Joel Coen.También ha protagonizado tres temporadas de teatro de gran éxito en el Old Globe San Diego en sus festivales de Shakespeare de 2010, 2011 y 2013 bajo la dirección de Adrian Noble y por su interpretación del rey Jorge en La locura de George III en 2010, fue recibió el premio Craig Noel San Diego Critics 'Circle al mejor actor principal.Su actuación en 2011 como Salieri en Amadeus obtuvo superlativos de la crítica y su Próspero en La tempestad nuevamente le aseguró la nominación a Mejor Actor por el Círculo de Críticos de San Diego.En 2013 volvió a ganar el premio del Círculo de Críticos de San Diego por su interpretación sobresaliente de Shylock en El mercader de Venecia. Miles es el orgulloso padre de dos hijos de gran éxito con su ex esposa Lesley Duff; el actor Joe Anderson y el chef y ex campeón mundial de Streetboard Max Anderson. Está casado con la actriz y escritora Profesora Bella Merlin y vive en Los Ángeles.