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Robert DiTillio comenzó su carrera como actor en la ciudad de Nueva York, donde apareció en obras fuera de Broadway, sobre todo en dos obras raramente producidas por Joyce Carol Oates. En NY, también trabajó en películas independientes, telenovelas y muchos videos musicales. En Hollywood, ha aparecido como invitado en programas de televisión como Babylon 5, Sliders, Profiler, General Hospital, NYPD Blue y más. Ganó un premio en America's Funniest People por un sketch que coescribió. El trabajo teatral de Robert en Los Ángeles incluye interpretar a Sal Carducci en el éxito aclamado por la crítica, Kold Radio, Whitefish Bay (también conocido como Crappie Talk), y actuar en The Comedy Store con su grupo de improvisación Are You Talkin' Ta Me? Le apasiona la comedia de improvisación y trabaja regularmente con Rogue Improv y Community Improv. También ha actuado con el grupo de comedia socialmente consciente Laughtivism en iO West. Robert ha aparecido en una variedad de largometrajes a lo largo de los años, incluida la interpretación de Demetrius en una versión punk rock/gótica de Sueño de una noche de verano, dirigida por el novelista de terror S.P. Somtow. Otros créditos cinematográficos dignos de mención incluyen Dragon Fighter con Dean Cain (transmitido ahora en Amazon Prime), la obra del doctor loco The Straun House (también conocida como Dr. Rage) con Karen Black, la sexy comedia romántica The Olivia Experiment y la nueva versión Night Of The Living Dead. 3D (en caso de que Robert en 2D no sea suficiente). En línea, Robert ha aparecido en varias series web y fue nominado como Mejor actor en una serie web de comedia por The Rose Chronicles por los premios StayTunedTV Awards en 2010. También se lo vio en streaming en la comedia policial de Amazon Prime The Heat Of The Beat, interpretando a un abogado abrasivo, y en la serie original de Facebook Turnt, como profesor. En 2020-2021, actuó en vivo en línea en numerosas funciones del galardonado thriller de Zoom de Tom Cavanaugh Now, Now, Now... Los cortometrajes notables que muestran a Robert incluyen Tip Toe, que se proyectó en el Festival de Cine de Cannes de 2015, Attack Of The Film Festivals, que ganó el premio al Mejor Cortometraje de Comedia en el Festival Internacional de Cine de Burbank de 2015, y Happy Hour, ganador de múltiples premios de 2016, en el que llega a mostrar su lado romántico. Su última aparición en un cortometraje, Moving Violation, se estrenará en julio de 2022 en el LA Shorts Festival. The Book Club, comedia corta producida y protagonizada por Robert y Christine DiTillio, quienes también escribieron el guión, está en el circuito de festivales. El guión corto de terror de Robert, Easy To Scare, fue el ganador de 2019 del We Make Movies Short Film Challenge. También dirigió y produjo la película junto con Christine, quien interpreta a Janet. Easy To Scare está en posproducción.