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Nick nació en Danvers, Massachusetts y asistió a Danvers High. Luego se especializó en marketing en la Universidad de Maine. Nick perfeccionó su estilo sarcástico y hirviente en la ciudad de Nueva York. En este día de comedia diluida, sus actuaciones brutalmente honestas nos recuerdan lo que debería ser un gran standup: divertido, socialmente relevante y un poco imprudente. Sus fuertes opiniones políticas y su ingenio lo convierten en un candidato perfecto para la radio hablada. Presentó sus propios programas en 92.3 Free FM de Nueva York, co-presentó "The Nick & Artie Show" y "The Nick Di Paolo Show" en SiriusXM y la transmisión en vivo de "The Nick Di Paolo Show". Ha actuado en The Tonight Show, Late Night with David Letterman, Jimmy Kimmel Live y Conan O 'Brien. Fue nominado dos veces a un Emmy por sus escritos en The Chris Rock Show de HBO. También ha tenido tres especiales de media hora en Comedy Central, un especial de Showtime "Raw Nerve", un especial autoeditado "Another Senseless Killing" "Inflamatorio" y su lanzamiento más nuevo y controvertido "A Breath of Fresh Air" en 2019. Fue una de las estrellas en Tough Crowd con Colin Quinn y se destacó en muchos Comedy Central Roasts. Sin limitarse al stand-up, la radio y la escritura, ha tenido papeles como actor en Louie de FX, Inside Amy Schumer, Los Soprano, Cop Show y Horace y Pete, aclamados por la crítica de CK, así como en muchas otras comedias de situación.