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Como actor, ha aparecido en más de 100 comerciales y más de 60 películas y 18 series de televisión nacionales. Ha tenido apariciones en cadenas de televisión en Operation REPO, Discovery ID, Buried in the Backyard, The NightShift, Longmire, Brooklyn Nine-Nine, This is Us, There are Johnny, Yellowstone & Better call Saul! Ha actuado junto a Kevin Costner, Tony Danza, Jane Seymour, Patrick Duffy, Roger Bart, Don Ameche, Stacy Keache, John O'Hurley, Andre Braugher, Andy Samberg, Milo Ventimiglia, Bob Odenkirk, Aidan Quinn, BJ Novak, Ashton Kutcher y más. Sean se ha entrenado con varias de las mejores compañías de improvisación del país, incluidas The Second City, The Groundlings, Upright Citizens Brigade e I.O. Oeste. También estudió actuación con el prestigioso Lee Strasberg Theatre & Film Institute y el Stella Adler Studio of Acting. Como stand-up, Sean es conocido como uno de los mejores improvisadores que existen. Utiliza esta habilidad para interactuar con la audiencia, creando espontáneamente chistes específicos para cualquier audiencia. Sean tiene la rara habilidad de jugar con la audiencia. Es capaz de descubrir cosas sobre los miembros de la audiencia y crear un espectáculo interactivo que deja a todos sintiéndose como si estuvieran incluidos en una parte de algo inolvidable. Fue presentado como finalista y ganador en el programa de televisión America's Funniest People, donde la productora de televisión de ABC Stephanie Keane lo ubicó como "otro Robin Williams". También fue finalista en el spin-off de Star Search, "La próxima gran estrella de Ed McMahon" y ha aparecido en "XM Radio". Ha compartido escenario con Louie Anderson, Gilbert Gottfried, Patty Loveless, Belinda Carlisle, Loretta Lynn, The Doobie Brothers, Rick Springfield, K.C. y la banda Sunshine, Victoria Jackson y más.