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Neozelandés de aspecto duro, con una larga serie de créditos como actor en el cine y el teatro australianos. También fue prolífico en la radio como actor, locutor y compère. En agosto de 1952, Doleman ganó un premio de 300 libras esterlinas por su actuación en una obra de teatro de media hora de Actor's Choice, titulada "El cobarde". Usó esto como un fondo de viaje para un viaje a Hollywood y fue debidamente elegido para un papel secundario en la película de aventuras His Majesty O'Keefe (1954). A esto le siguió una parte no acreditada en Dial M for Murder (1954) de Alfred Hitchcock. Sin embargo, los roles más importantes no se materializaron. En consecuencia, Doleman regresó a Australia, donde encontró un trabajo regular en la radio y en el escenario en Sydney, Melbourne y Adelaide, entre 1957 y 1960. Doleman tuvo su mejor hechizo en Gran Bretaña en la década de 1960: recordado con cariño como el agente de SPECTRE, el Conde Lippe en la película de James Bond Thunderball (1965), y como el fantasmagórico coronel Ross en la trilogía de Harry Palmer, comenzando con The Ipcress File (1965) ). En una línea similar, también fue un digno antagonista de Patrick McGoohan como el primer 'Número 2' en The Prisoner (1967). Doleman finalmente se instaló en Los Ángeles, donde murió de cáncer de pulmón en enero de 1996.