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Tom había tenido más de 500 apariciones en la televisión nacional como comediante. Fue un invitado frecuente en el Late Show with David Letterman (1993) y ha presentado el programa en ausencia de David. Fue telonero de Smokey Robinson, Tony Orlando, Gladys Knight, Liza Minnelli, Sammy Davis Jr. y Frank Sinatra. Fue el acto de apertura de Sinatra durante 13 años. Como actor, Tom ha tenido papeles en televisión en Murder, She Wrote (1984), Columbo (1971), Touched by an Angel (1994), WKRP en Cincinnati (1978) y Family Ties (1982). Tom tuvo papeles en las películas de HBO The Rat Pack (1998) y Lansky (1999). También ha estado en los largometrajes Spaceballs (1987), Man on the Moon (1999) y Trouble with the Curve (2012). En 2013 comenzó a aparecer en todo el país en un programa individual llamado "Una noche de risas y recuerdos de Sinatra".