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Maurice Bennett Flynn, oriundo de Greenwich, Connecticut, ingresó a la Universidad de Yale en 1911. En 1912, se unió al equipo de fútbol y tuvo un impacto inmediato como lateral. Apodado "Lefty" (porque pateaba con el pie izquierdo y lanzaba con la mano izquierda), también se destacó en el béisbol y la pista. Mientras asistía a Yale, vivió en el Bronx, adquiriendo un segundo apodo, "The Bronx Express". Desafortunadamente, en dos de los juegos más importantes de Yale de la temporada de 1912, jugó por debajo de la media contra Harvard y Princeton. En enero de 1913, Flynn se casó con Irene Leary, una corista. Algunos periódicos informaron erróneamente que se había casado con la actriz Ina Claire, posiblemente porque Leary usó el nombre artístico de Irene Claire. Los funcionarios de Yale no estaban contentos con la situación y le prohibieron a Flynn regresar a la escuela. Antes de que terminara 1913, el matrimonio terminó en divorcio, y Leary nombró a otra corista como corresponsal. En 1914, Flynn fue invitado a la casa de Long Island del Sr. y la Sra. Paul Phipps. La Sra. Phipps, anteriormente Nora Langhorne, se enamoró de Flynn, como él lo hizo por ella. Tuvieron una breve aventura y luego la Sra. Phipps regresó con su esposo. Flynn se fue a Colorado a vivir en un rancho de 2500 acres que su padre le había comprado. Pero ese no sería el último de este romance. En marzo de 1916, Flynn volvió a casarse, esta vez con Blanche Palmer, una mujer de sociedad de Nueva York. Aunque este matrimonio también fracasó, nacieron dos hijos, uno de los cuales fue Bud Palmer, quien se convirtió en un famoso comentarista deportivo. La primera incursión de Flynn en el cine fue la comedia musical de 1919 "Oh Boy!" en el que jugó, apropiadamente, un héroe del fútbol. En 1920, Flynn, que era amigo del autor Rex Beach, fue elegido para el papel de "Thug" en la historia de Beach "The Silver Horde". Flynn firmó con Goldwyn y unos años más tarde firmó con Fox. Trabajó de manera constante a lo largo de la década de 1920, ascendiendo desde papeles secundarios hasta papeles principales. En 1925, la actriz Grace Darmond anunció que ella y Flynn estaban comprometidos. Flynn rápidamente lo negó, alegando que apenas conocía a Darmond. En junio de 1925, Flynn se casó con la actriz Viola Dana. En 1929, Dana solicitó el divorcio, acusando a Flynn de crueldad e intoxicación. Habiendo terminado su carrera cinematográfica unos años antes, Flynn aceptó un trabajo como director deportivo del Royal Hawaiian Hotel en Honolulu. En 1931, Flynn envió un cable a Nora Langhorne Phipps, que vivía en Londres y pronto se divorciaría. Le dijo que vendría a Inglaterra y que quería verla. Habían pasado diecisiete años, pero su amor se reavivó. Por cuarta vez, Flynn se casó y se casó con Phipps en Londres. Después de la ceremonia, un fotógrafo intentó tomar una foto de la nueva Sra. Flynn. Con la novia y el novio intentando evitar a los reporteros, Flynn entró en acción y se enfrentó al fotógrafo. Sin inmutarse, el fotógrafo se las arregló para tomar una foto de la novia. La pareja hizo su hogar en Tryon, Carolina del Norte, donde Flynn se desempeñó como presidente del Tryon Riding and Hunt Club. En 1935, el escritor F. Scott Fitzgerald, entonces en medio del alcoholismo, llegó a Tryon y se hizo amigo de los Flynn. La Sra. Flynn, una científica cristiana, intentó ayudar a Fitzgerald y, durante un tiempo, el autor pudo dejar de beber. Pero una vez que Fitzgerald dejó Tryon, volvió a beber. El matrimonio de Flynn con Phipps fue el más exitoso, y la pareja permaneció unida durante casi veinte años antes de divorciarse. En septiembre de 1950, Flynn se casó por última vez con Lesley Bogert Taylor. La pareja vivía en Camden, Carolina del Sur, donde Flynn fundó el Torneo de Golf Pro-Amateur Lefty Flynn. Flynn murió de cáncer de colon el 4 de marzo de 1959 en Camden.