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cantante de Big Band, un tenor; Leonard eligió Axel Stordahl y Joe Bauer en un grupo llamado las Tres escuderos que aparecieron en lugares en el área metropolitana de Nueva York; se unió a la banda de Tommy Dorsey en 1937 y grabó más de doscientas canciones con Dorsey, incluyendo Irving Berlin "Marie", por la que es más conocido. Después de entrar en el Ejército de EE.UU. durante la Segunda Guerra Mundial, fue sustituido por Frank Sinatra. Después de su servicio, Leonard cantó con la banda de Ray Bloch, y durante quince años trabajados para Nat King Cole como su gestor personal. Leonard más tarde entró en el negocio de edición musical.