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Bobby se crió en Flatbush, Brooklyn.Cuando tenía cuatro años y medio, podía actuar, bailar claqué y tocar el saxofón.Hizo su debut en el escenario en 1930 y debut en el cine en Warner Bros./ Vitaphone en 1931.Según los informes, también tuvo un pequeño papel en la película de Eddie Cantor de 1934, "Kid Millions".Luego apareció en Broadway en "Dead End", que se estrenó el 28 de octubre de 1935.Dejó el programa a mediados de noviembre de 1936 para aparecer en la versión cinematográfica de The Samuel Goldwyn Company de "Dead End".Los estudios de Warner Brothers firmaron contratos con todos los Dead End Kids.En la cima de su carrera, Bobby hizo1.500 a la semana, poseía un150.000 a casa en Beverly Hills y era el único sustento de su madre, dos hermanos, una hermana y una sobrina.En 1940, Bobby regresó a Universal para aparecer con varios otros Dead End Kids en la serie The Little Tough Guys.Más tarde, ese mismo año, Monogram lo presentó en su primera película de East Side Kids, "Boys of the City".En 1943, reclutaron a Bobby.Se desempeñó como soldado de infantería en la 97ª Infantería hasta 1945, siendo su única aparición cinematográfica en "Bowery Champs" (1944) de East Side Kid, interpretándose a sí mismo en una mordaza corriente.En 1946, Bobby apareció en la primera película de Bowery Boys, "Live Wires".Pero, después de ocho películas, se fue porque se vio obligado a pasar a un segundo plano frente a Leo Gorcey y Huntz Hall.En marzo de ese año se casó con Lee y en 1949 tuvieron un hijo, Robert Jr.Posteriormente, Bobby trabajó esporádicamente en cine y televisión.Intentó actuar en un club nocturno, luego encontró trabajo adicional como camarero, vendedor de fotografías de puerta en puerta y más tarde trabajó como perforador de petróleo en Coalinga.En 1957, él y Lee se divorciaron, y en 1958, se declaró en quiebra al no pagar la pensión alimenticia y la manutención de los hijos.El 25 de agosto de 1965, Bobby se desmayó en la casa de un amigo con el que había estado viviendo.Ya bebedor empedernido, fue ingresado en un Hospital de la Administración de Veteranos en Los Ángeles para recibir tratamiento para la cirrosis hepática.