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A los dieciocho años, Matt Keeslar se mudó de Adrian, Michigan a la ciudad de Nueva York para asistir a la división de drama de The Juilliard School. La facultad de Juilliard lo había seleccionado para llenar uno de los veinte puestos en el "Grupo 24", la vigésimo cuarta clase para participar en el riguroso programa de actuación de Juilliard. Junto con los proyectos del grupo que Matt realizó en Juilliard, también desempeñó el papel principal en una producción en gira de Don Juan de Moliere, dirigida por Joseph Chaiken; producido y protagonizado en una producción estudiantil de "Waiting for Godot"; y participó en varias producciones interdepartamentales, incluyendo el papel principal en el Cuento del soldado de Igor Stravinsky. Matt firmó con ICM en su segundo año en Juilliard e inmediatamente ganó papeles en Quiz Show (1994), dirigida por Robert Redford, y Renaissance Man (1994), dirigida por Penny Marshall. En su tercer año, Matt ganó un papel principal en la película Safe Passage (1994), donde interpretó al hijo de Susan Sarandon y Sam Shepard. Finalmente abandonó Juilliard después de su tercer año para aceptar el papel principal en la película The Run of the Country de Peter Yates (1995). Matt pasó a protagonizar obras profesionales en Nueva York y regionalmente. Él originó los papeles de Boyd en Nicky Silver's Fit to Be Tied, Nathan Hale en The Interrogation of Nathan Hale, de David Stanley Ford, Bo en Laura Cahill's Mercy, y Ricky en Jack Heifner's Earth to Bucky. A pesar de su amor por el teatro, Matt trabajó en cine y televisión con mayor frecuencia. Algunos de los puntos destacados de su carrera cinematográfica incluyen: Waiting for Guffman (1996), The Last Days of Disco (1998), Scream 3 (2000) y Art School Confidential (2006). Fue estrella invitada en varios proyectos de televisión, y protagonizó The Middleman (2008), una serie para ABC Family en la que interpretó el papel principal.