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Douglass Montgomery, alto, de rostro ovalado, cabello rubio y aspecto sensible, nació en Los Ángeles el 29 de octubre de 1909, hijo de un joyero. Al graduarse de la escuela secundaria de Los Ángeles, buscó una experiencia temprana en el Pasadena Playhouse. Decidiendo mudarse a Nueva York para seguir el escenario, rápidamente fue tipificado como apuestos pretendientes en dramas románticos y sociales. Después de su descubrimiento por parte de un agente de MGM y su contrato de estudio resultante, el nombre de la marquesina de Douglass se cambió inmediatamente a Kent Douglass para no confundirlo con la estrella principal del estudio, Robert Montgomery. Un atractivo y elegante "segundo protagonista" dramático frente a algunas de las actrices más poderosas de MGM, apoyó a Joan Crawford en su vehículo Paid (1930), que fue su primera película, y, más memorablemente, Katharine Hepburn en Little Women (1933) como "Laurie" frente a "Jo" de Hepburn. Otros créditos de MGM como "segundo protagonista" incluyen Daybreak (1931) protagonizada por Ramon Novarro y Helen Chandler; Cinco y diez (1931) con Marion Davies, Leslie Howard; y dos co-protagonistas: como "Roy Cronin" junto a "Myra" de Mae Clarke en el drama romántico de la Primera Guerra Mundial Waterloo Bridge (1931) dirigido por James Whale, y el melodrama A House Divided (1931) como el hijo de Walter Huston y el amor interés para Helen Chandler, dirigida por William Wyler. La estadía de Montgomery en MGM fue muy breve y cuando se fue, en 1932, cambió su nombre inmediatamente por su nombre real. Ahora, un agente independiente, Douglass pasó a ser el protagonista o el segundo protagonista en películas como 8 Girls in a Boat (1934) de Paramount, junto a Dorothy Wilson; El hombrecito de Universal, ¿y ahora qué? (1934) coprotagonizada por Margaret Sullavan; Music in the Air de Fox (1934), protagonizada por Gloria Swanson; El misterio de Edwin Drood de Universal (1935) con Claude Rains y Heather Angel; y Lady Tubbs (1935), de Universal, protagonizada por Alice Brady. Montgomery obtuvo una buena puntuación con su primer papel destacado como el frágil y alcohólico compositor de "Swanee River" del siglo XIX, Stephen Foster, en la película biográfica Harmony Lane (1935) de "la fila de la pobreza" con Evelyn Venable y Adrienne Ames como su ama. Este éxito fue seguido por un papel de coprotagonista junto a Constance Bennett en Everything Is Thunder (1936); así como un papel destacado en la comedia británica Tropical Trouble (1936); una protagonista de playboy malcriada en Life Begins with Love (1937) junto a Jean Parker, quien interpretó a "Beth" en su versión de Mujercitas (1933); el drama criminal Counsel for Crime (1937); y un cuarto papel en el clásico de misterio y comedia de Bob Hope El gato y el canario (1939). La carrera de Montgomery fue interrumpida por el servicio de la Segunda Guerra Mundial con la Royal Canadian Air Force. Se mudaría a Gran Bretaña e hizo algunas películas allí. Interpretó al piloto estadounidense John Hollis en Johnny in the Clouds (1945), protagonizada por Michael Redgrave y John Mills; interpretó a un amnésico en el drama romántico Woman to Woman (1947); voló a Roma para interpretar a un compositor estadounidense en la novela italiana Sinfonia fatale (1947) (Cuando en Roma) con Marina Berti y Sarah Churchill; y el último, el melodrama Forbidden (1949) con Hazel Court. Montgomery se casó con la actriz británica Kay Young el 14 de marzo de 1952, quien anteriormente estuvo casada con el actor Michael Wilding. Young y Montgomery permanecieron casados hasta su muerte. Pasando al trabajo televisivo, él y Kay finalmente se mudaron a los Estados Unidos y terminó su carrera con apariciones especiales en programas de antología como "Cameo Theatre", "Robert Montgomery Presents", "Kraft Theatre" y "TV Rerader's Digest" en los que hábilmente interpretó los papeles principales en historias sobre "Peer Gynt", "Robert Louis Stevenson" y "Dr. Jekyll y Mr. Hyde". Douglass Montgomery murió de cáncer de columna en Norwalk, Connecticut, a los 58 años, el 23 de julio de 1966.