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James nació en Columbus, Ohio. Como su padre era vendedor, la familia pasó gran parte de la juventud de James en diferentes ciudades del Medio Oeste y finalmente se estableció en Oconomowoc, Wisconsin. Fue allí donde nació el amor de James por el teatro. Animado por su profesor de teatro de la escuela secundaria, Vic Passante, James se postuló para el teatro en la Universidad de La Crosse, Wisconsin. Como estudiante de primer año, James consiguió el papel de Max en Bent, y desde allí pasó a interpretar numerosos papeles principales en producciones en la universidad. También comenzó a cultivar sus habilidades de escritura y actuación como miembro fundador de J. GECKS, una tropa de comedia de improvisación que recorrió el estado. Después de dos años en La Crosse, James fue aceptado en el renombrado Circle in the Square Theatre School de la ciudad de Nueva York. El verano después de su primer año, el maestro y director Michael Kahn consiguió una beca para que James asistiera al Conservatorio de Teatro Chautauqua, donde James interpretó a Kilroy en Camino Real, dirigida por el Sr. Kahn. Un mes después de graduarse de Circle, James consiguió su primer trabajo como actor profesional como el chico malo Blade, en Another World. A pesar de que el papel de tres meses se convirtió en una serie regular, rechazó un contrato de dos años después de ser elegido para Some Kind of Wonderful de John Hughes. Mientras estaba en Los Ángeles, James fue elegido para el papel principal en el piloto de CBS B-Men, que fue inmediatamente recogido y luego misteriosamente abandonado. Aparentemente, el mundo no estaba preparado para los cazarrecompensas adolescentes. Al perder Nueva York y el teatro, James regresó al este, donde continuó perfeccionando sus habilidades de actuación. Se convirtió en miembro de Ensemble Studio Theatre y participó en varios de sus maratones de un acto y producciones teatrales principales, una de las cuales fue el estreno de la Guerra del Golfo de Joyce Carol Oates. E.S.T produjo su programa individual Big Frame Shakin ', que él escribió e interpretó, y que luego fue optado por HBO. The New York Times dijo de Big Frame: "La crónica caleidoscópica de Macdonald sobre su crecimiento en Estados Unidos en la década de 1970 toca su propia conmovedora tremenda [como] Macdonald, nos lleva silenciosamente a su mundo atropellado". Otros aspectos destacados del teatro de Nueva York incluyen Man At His Best, en Playwrights Horizons, y más de doscientas representaciones de Heidi Chronicles en Broadway con Mary McDonnell y Brooke Adams. Sus producciones regionales favoritas incluyen papeles en la obra de Steven Dietz God's Country, Stained Glass de William F.Buckley Jr. en el Festival Humana de Louisville y el papel de Jack Hunter en The Rose Tattoo de Tennessee Williams con Olympia Dukakis en el Whole Theatre. . Desde que regresó a Los Ángeles hace veinte años, ha aparecido en docenas de series de televisión, pilotos y largometrajes, incluyendo Last Exit to Brooklyn de Uli Edel, Malcolm X de Spike Lee, Joy Ride de John Dahl, Broken Arrow de John Woo, Space de Clint Eastwood. Cowboys, Tigerland & Phone Booth de Joel Schumacher, Hollywood Homicide de Ron Shelton y junto a Jessica Biel en Home of The Brave. Recibió un premio Garland por escribir y crear el papel principal de F.W. Murnau en la producción teatral de Zoo District de NOSFERATU y un premio al mejor actor principal en el FirstGlance Film Fest Hollywood por la película independiente Fissure. Por su debut como guionista y director, el cortometraje Heavy Lifting, obtuvo premios en las categorías de Mejor Director, Mejor Guión, Mejor Actor y Actriz. La película ganó el premio a la Mejor Película en el renombrado NYC PictureStart Film Festival. Entre sus créditos en L.A. Theatre: James apareció en Arcade en la obra Bed, escrita y dirigida por Michael Patrick King y An Adult Evening of Shel Silverstein, dirigida por Dan Bonnell en el Odyssey Theatre. James ha escrito varias obras para el escenario de Los Ángeles, una de las cuales, Slim, un largometraje con música original, fue producida en Arcade en Culver City. Su obra The Mickey Tiles Project fue presentada en el Mark Taper Auditorium de la Biblioteca Pública del Centro de Los Ángeles, y su obra Bela Lugosi is Dead, que también dirigió, se incluyó en el IAMAFest de la IAMA Theatre Company. Más recientemente, su obra LANCASTER MELODY (con su música original) fue presentada en el WinterFest anual de Ensemble Studio Theatre. James continúa actuando, escribiendo y dirigiendo. Comparte su vida con su esposa Karen Rizzo, una escritora, sus dos hijos y una mezcla de huskys gigantes en Highland Park de Los Ángeles, aparentemente ahora el vecindario más de moda de Los Ángeles, o eso dice Los Angeles Times.