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La carrera de Dermot comenzó en los escenarios de Dublín, después de graduarse en The Samuel Beckett Centre, Trinity College, Dublín. Producciones notables fueron Playboy del mundo occidental, Look Back in Anger y Farewell to Kind Relations. Trabajó en varias producciones de televisión: Making the Cut, (RTE), The Ambassador, (BBC), Mosley, (BBC), antes de ser elegido por John Schlesinger en A Tale of Sweeny Todd, en la que trabajó junto a Sir Ben Kingsley y Campbell Scott. Dermot pasó a asumir un papel protagónico en la exitosa serie de televisión DDU para RTE, donde trabajó con el aclamado actor irlandés Sean McGinley. Otras producciones en las que Dermot ha trabajado incluyen Durango para CBS y la película One Man's Hero para MGM. Dermot ha vivido en Los Ángeles, donde ha pasado una temporada en la serie de televisión American Dreams para NBC. Dermot nació y se crió en la ciudad fronteriza de Dundalk, Irlanda.