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Lean, alegre actor de carácter británico con bigote de estilo militar y de manera fácil, que se especializó en jugar a pícaros datiles, filantrópicos, disipados bon vivants y estafadores en una carrera que duró tres décadas y media. Nacido en Hove, East Sussex, pasó dos años trabajando en la bolsa de valores de Londres antes de mudarse a la actuación. En el escenario de 1928, fue inicialmente elegido como villanos rotundos. Desempeñó su primera parte digna en la comedia musical de George Formby Keep Fit (1937), estableciendo sus personajes típicos de la pantalla interpretando el papel de Brian Curtis en French Without Tears (1940) de Terence Rattigan (habiendo aparecido previamente en la producción teatral original de Londres en noviembre) 1936). Irónicamente, Middleton parece haber disfrutado de su imagen de asesina de mujeres en la vida real ya que en ese momento estaba involucrado con la esposa de su co-protagonista Rex Harrison, que no era ajeno a los asuntos extramatrimoniales. Bien en la onda como un playboy raffish, tonto, alegre tipo RAF o doble traficante sombreado, Middleton siempre fue excelente en el apoyo durante los 40 y 50: como Fogroy in Notorious Gentleman (1945); como los juegos de caballeros Victor Hyde-Brown en The Happiest Days of Your Life (1950); como el mujeriego cad Simon Russell, al volante de un coche deportivo, en La risa en el paraíso (1951); o como Victor Manifold, manejando a sus amigos con whisky de contrabando, en Young Wives 'Tale (1951). También fue la elección inicial para la parte de Amrose Claverhouse para la película Genevieve (1953), pero perdió frente a Kenneth More. En la televisión, se asoció con Hylda Baker (en "drag") como 'Cynthia', en el programa de comedia stand-up Be Soon (1957). Su último papel destacado fue como general de alto rango en Oh! De Richard Attenborough. What a Lovely War (1969). Middleton se retiró en 1970 y murió tres años más tarde a la edad de 66 años.