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Desde Northport, Long Island. Asistió a la Escuela de Artes Tisch de la Universidad de Nueva York y al programa de artes de verano SUNY Buffalo. El primer trabajo de la industria fue co-crear una serie de cortos para el Independent Film Channel (IFC) basado en "Greg the Bunny", un personaje títere que también interpreta Milano. Basado en el personaje principal de su serie de acceso público llamada "Junktape", Milano y sus amigos llevaron a "Greg The Bunny" al 20th Century FOX como una serie de 13 episodios en horario estelar, producida por Neil Moritz y dirigida por Steve Levitan. Milano fue productor ejecutivo, escribió y actuó en la serie como los personajes "Greg the Bunny" y "Warren the Ape", junto a sus co-estrellas Sarah Silverman, Seth Green y Eugene Levy. La relación con Seth Green condujo a la participación de Milano como escritor y actor de voz en "Robot Chicken", "Titan Maximum" y "Star Wars: Detours". Mientras tanto, Milano y su compañero de redacción vendieron una característica específica a Laura Ziskin y Sony Pictures, llamada "Me & My Monster". Desarrollada con el asistente de efectos Stan Winston, la película estaba en desarrollo con directores como Neil Jordan, McG y Jon Favreau (este último también apareció en un IFC Greg the Bunny Reunion Special). Después de que la serie Fox fue cancelada, "Greg" regresó a la IFC y, finalmente, la serie spin-off, "Warren the Ape" se creó para MTV Networks. Este "reality show" de 12 episodios sobre las consecuencias de Warren en los años posteriores a Fox fue coprotagonizado por Josh Sussman y el Dr. Drew Pinsky. La carrera cinematográfica de Milano lo hizo trabajar con su socio en asignaciones de desarrollo para The Henson Company, Flower Films, The Donner's Company y más. El crédito en solitario de Milano en "Short Circuit" fue escrito para el productor de la película original David Foster y Bob Weinstein de Dimension. Milano ha vendido pilotos como "The Spaces", "Dad Monster Hunter (también conocido como Shadowchasers)" y trabajó en programas como "Gravity Falls" (escritor) "Crash & Bernstein" (Director,) y "Star Wars: Detours". (Escritor / Actor) Milano nunca fue entrenada en títeres, pero estaba obsesionada con la forma de arte cuando era niña y construyó un talento para ello. Se ha centrado principalmente en escribir, desarrollar para funciones y televisión, pero ocasionalmente trabaja como actor de voz. En 2012 y 2013, Milano comenzó una colaboración con el creador de "Fanboy and Chum Chum" Eric Robles en varios proyectos para Nickelodeon TV, incluyendo "Monkey Quest", "The Cornies" y "8 Bit and High Five". En 2013, Milano formó parte del personal para participar en la asociación de contenido histórico de Dreamworks Animation con Netflix para el desarrollo de series animadas basadas en la biblioteca de la compañía de títulos actuales y futuros.