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Tony Romano nació en una familia musical, uno de 14 hijos. Sus padres emigraron de una pequeña ciudad cerca de Nápoles, en el sur de Italia (la misma ciudad que el compositor Harry Warren, quien se convirtió en un amigo de toda la vida) a Madera, California y luego a Fresno, donde su padre se convirtió en zapatero. El padre de Tony enseñó música a todos sus hijos y Tony aprendió violín y guitarra. Al igual que muchas familias de la época, el entretenimiento de la noche consistió en actuaciones musicales acompañadas por la guitarra de piano (su hermano Nick) (Tony y su hermano John) y el violín (Tony y su padre). Todos cantaron. Cuando Tony tenía 15 años, su hermano mayor, John, lo llevó a San Francisco para presentarle al comediante Al Pearce, quien tuvo un popular programa The Al Pearce Happy Go Lucky Hour (a.k.a. Al Pearce y su pandilla). A pesar de que Tony había ganado una beca para estudiar violín en Milán, aceptó la oferta de Pearce de unirse al espectáculo para poder mantener a toda su familia. Romano es quizás mejor conocido por haber viajado 6 millones de millas durante la Segunda Guerra Mundial, entreteniendo literalmente a millones de GI como uno de los 4 miembros originales del programa USO de Bob Hope (con Hope, Jerry Colonna y Frances Langford). Durante este tiempo actuó para los presidentes Roosevelt, Truman y Eisenhower.