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Sus primeros trabajos en el mundo del espectáculo fueron como cantante y músico en algunos grupos de su país natal. Luego, luego de especializarse en psicología, Osvaldo trabajó en su profesión algunos años con un buen desempeño en terapias grupales con adolescentes que necesitaban orientación personal y académica. A continuación, Osvaldo tomó un trabajo como modelo. Su atractiva apariencia le permitió emitir el Telefilm basado en las historias de amor de Corin Tellado, 'En Aquella Playa', protagonizada por Rudy Rodríguez. Se le ofrecieron otros trabajos a Osvaldo y fue aclamado por su participación en la obra 'M.A.C.H.O.S.', que le otorgó el Premio Agüeybana por su gran desempeño. Siguiendo otros trabajos en producciones teatrales, Angela Meyer lo eligió para la telenovela 'Natalia'. A continuación, otra obra, esta en el musical 'Guys and Dolls', el actor debutó como cantante profesional. Su actuación en 'En Aquella Playa' fue vista en varios países. La directora de la telenovela, Grazio D 'Angelo, y la escritora, Delia Fiallo, lo apoyaron para formar parte de "Kassandra" (1993), protagonizada por Coraima Torres. Esta telenovela se ha convertido en la más traducida, según Guinness Book of Records. Asimismo, Osvaldo cantó su tema de apertura, compuesto por su manager Alejandro Montalbán. El crítico en Venezuela aclamó el buen desempeño de Osvaldo en esa telenovela y fue invitado a mostrar su talento como cantante en el evento 'Chica 2001'. Osvaldo obtuvo más reconocimiento en varios países de América Latina y protagonizó _ "La Viuda de Blanco" (1996) _ con Yolandita Monge. Esta telenovela colombiana fue transmitida en España, Turquía, Indonesia y Taiwán, además de otros países. Su banda sonora fue editada con 15 canciones, siete interpretadas por Osvaldo y seis por su coestrella. Después de diez años trabajando en el extranjero, Osvaldo regresó a Puerto Rico. Aprovechando bien su tiempo allí, estaba trabajando en Telefilms 'Los hijos de Nadie' y 'Una Pasión en el Espejo'. Además, trabajó en la serie 'Después del Adiós' compartiendo papeles principales con Alba Nydia Díaz. Osvaldo regresó al teatro en la obra musical 'La bella y la bestia'. A principios de la década de 2000, Oswaldo trabajó entre México y Colombia, presentando algunas producciones, como 'Pecado Mortal' y Rauzán (2000). Como empresario fundado por Osvaldo con Papo Coss, Riverside Entertainment Company, que produjo tanto la miniserie 'Después del adios' como la película 'Los días de Doris'.