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A los 14 años, Ron Palillo (nacido Ronald Gabriel Paolillo) comenzó su propio teatro de verano en Cheshire, Connecticut. Sus padres, Gabriel y Carmel Paolillo, se sorprendieron cuando el teatro de verano realmente ganó dinero. Después de graduarse de la escuela secundaria, Ron fue a la Universidad de Connecticut en Storrs, donde se especializó en drama. Apareció en muchas obras escolares en la universidad. Después de graduarse, Ron consiguió un trabajo en una compañía de giras que actuó en obras de Shakespeare. Afirmó haber recibido un invaluable entrenamiento de drama durante esa gira, actuando en obras maestras de Shakespeare como "Macbeth", "The Taming of the Shrew" y "A Midsummer Night's Dream". Después de su gira de Shakespeare, Ron se convirtió en miembro de una compañía de repertorio en Miami, Florida. Poco después de llegar a Nueva York, Ron consiguió un papel en el éxito off-Broadway "Hot l Baltimore". Se quedó con el espectáculo durante más de un año. Por su trabajo en "Hot L Baltimore". Ron recibió un papel principal en un especial musical, "The Last Sweet Days of Isaac", en la televisión. Después de Isaac, una vez más salió de gira y apareció con Mickey Rooney en "El sueño de una noche de verano" y con Jan Sterling en una obra seria, "Summer Brave". Tiene dos hermanos y una hermana. Su hermano mayor, Richard Paolillo, es cirujano ocular, su hermano Robert Paolillo, es vendedor y su hermana Ann, se convirtió en maestra.