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Sidney Toler, hijo del coronel H.G. Toler, criador de caballos al trote, actuó en el escenario cuando tenía siete años. Fue una estrella establecida del teatro en la década de 1890, mucho antes de que comenzara su carrera en el cine. También era un dramaturgo activo y tenía una voz lo suficientemente buena como para ser elegido como barítono principal en una sociedad anónima de ópera en el Orpheum Theatre de Nueva York. Hizo su debut en Broadway en 'The Office Boy' en 1903 y durante los siguientes nueve años salió de gira con sus propias compañías de actuación. Su destreza como escritor igualó a la de sus actuaciones con dos de sus obras que se estrenaron en Broadway, mientras que una tercera ('El hombre que dejaron atrás') fue representada por no menos de dieciocho sociedades anónimas diferentes en una sola semana en todo el país. Con frecuencia bajo los auspicios del empresario teatral David Belasco, Sidney protagonizó la comedia de Broadway durante doce años (1918-30). Habiendo decidido abandonar su exitosa carrera en el teatro, se mudó a Hollywood y desempeñó papeles secundarios como actor independiente durante varios años, a menudo como agentes de policía, banqueros o mayordomos. A mediados de la década de 1930, se unió a 20th Century Fox bajo contrato.La muerte del imitador de Charlie Chan, Warner Oland, en 1938, le presentó la oportunidad de desempeñar un papel protagónico y se presentó con éxito a una audición para el papel entre los 34 candidatos sometidos a pruebas de pantalla.Su personalidad expansiva y paternal convirtió a Sidney, posiblemente, en la encarnación más popular del famoso detective oriental con una línea notablemente fuerte de ingenio sarcástico, generalmente dirigida a 'Number Two Son'.Interpretó a Chan en 22 largometrajes, comenzando con Charlie Chan en Honolulu (1938) y terminando con The Trap (1946).Las primeras 11 salidas de Charlie Chan fueron producidas por 20th Century Fox Studios.Todos fueron éxitos de taquilla.Sin embargo, en 1942, la calidad de la serie comenzó a decaer.Con la entrada de Estados Unidos en la Segunda Guerra Mundial, los mercados extranjeros comenzaron a disminuir.Fox retiró la serie, pero dos años más tarde, en 1944, vendió los derechos de los personajes a la empresa Monogram Pictures de la 'fila de la pobreza'.Esto inevitablemente resultó en guiones más pobres y menores valores de producción. Además, después de años de ser encasillado como Charlie Chan y tener pocas oportunidades de expandir su rango como actor, las actuaciones de Sidney también se volvieron menos definidas y más automáticas. Mientras filmaba las últimas tres entregas de Charlie Chan (Shadows Over Chinatown (1946), Dangerous Money (1946) y The Trap (1946)), el actor se volvió cada vez más incapacitado por la mala salud, lo que resultó en tiempo adicional de pantalla para sus coprotagonistas. Mantan Moreland y Victor Sen Yung. Después de estar postrado en cama durante varios meses, falleció en su casa de Hollywood de cáncer intestinal el 12 de febrero de 1947 a los 72 años.