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Como nativo de Miami, Gregory se interesó por primera vez en una carrera como actor mientras actuaba en obras de teatro durante su último año de secundaria. Luego, durante su segundo año en la universidad, decidió mudarse a Los Ángeles y seguir su carrera como actor. Fue allí donde pasó años entrenando y perfeccionando su oficio estudiando en varios lugares, incluso con el maestro de renombre mundial de Stanislovski, Howard Fine, y en el igualmente famoso Groundlings Theatre. Groundlings fue responsable de haber dado forma a las habilidades cómicas de alumnos como Phil Hartman, Will Ferrell, Kristin Wiig, Jon Lovitz, Darrell Hammond y varios otros artistas notables en SNL. A lo largo de su carrera, Gregory ha trabajado en cine, televisión (incluido el protagonista de dos programas piloto de comedias de situación), varios comerciales nacionales (incluidos Burger King, Colgate, Napa Auto Parts, Home Depot, Penske e incluso un comercial de 1-800 COLLECT donde trabajó con (y fue elegido por) el aclamado director de Hollywood, Barry Sonnenfeld), así como en varios lugares regionales (incluidos Sun Sentinel, Georgia Lottery y Fiesta Food Chains). Gregory también actuó en varias carreras teatrales en ambas costas.