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El padre de Jimmy era corredor de apuestas y Jimmy comenzó a formarse como aprendiz de peluquero. Cambiando a la comedia, su nueva carrera despegó en octubre de 1963 cuando hizo su debut televisivo en 'Comedy Bandbox'. Siete meses después de convertirse en profesional, fue descubierto por Val Parnel, quien le dio un lugar en 'Sunday Night at the London Palladium'. Un aficionado al golf con un hándicap de 4 y un clásico patrocinado en España. él mismo es un comediante, sus comediantes favoritos son Eric Morecambe, Leonard Rossiter, Les Dawson y Arthur Lowe.