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Raymond Albert Kaalund nació el 24 de diciembre de 1913 en St Croix, Antillas Holandesas. A la edad de 7 años su familia llegó a la ciudad de Nueva York y a la edad de 12 comenzó a aprender el arte del claqué. Su carrera de tap comenzó alrededor de 1928 a la edad de 15 años y se prolongó hasta mediados de los 70 en una gira que recorrió Estados Unidos y Europa denominada 1000 años de jazz. La gira, que duró aproximadamente 8 años, contó con los cascos originales, los grandes del tap Buster Brown, Chuck Green, Lon Chaney, Ralph Brown, Jimmy Slide Bernard Manner y Raymond Kaalund junto con algunos grandes músicos de jazz de Nueva Orleans. Raymond apareció en varias películas totalmente negras, es decir, Temptation (1935), Sepia Cinderella (1947), en un corto musical de Louis Jordan llamado Caldonia (1945) en los años 40. Apareció en la película Tap Happenings en 1969. Actuó en los programas de Ed Sullivan y David Frost y en 'To say the truth'. También tocó en el teatro Apollo varias veces como parte de diferentes grupos: The Barons, the Three Dukes, que incluía a Buster Brown y Bubba Gains. Trabajó con Count Basie, The Duke, Hines Bros., Nicolas Bros y viajó con Bob Hope a Terranova para actuar en un espectáculo de USO.