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En una carrera teatral, cinematográfica y televisiva de 40 años, Weston interpretó a villanos sórdidos para hombres desventurados que pasaban por la crisis de la mediana edad hasta cómicos torpes. Fue uno de los malos que victimizaron a una ciega Audrey Hepburn en el clásico de culto de 1967 Espera hasta que oscurezca (1967), pero encuentra su fin a manos del malo número uno Alan Arkin. Apareció en una tarifa mucho más ligera en Cactus Flower (1969), Please Don't Eat the Daisies (1960) y Dirty Dancing (1987). En el último de estos, dirigió el resort Catskills que preparó el escenario para el romance entre Patrick Swayze y Jennifer Grey. Su trabajo teatral en Broadway incluyó "California Suite" (1976) y "The Floating Lightbulb" (1971). Por este último, recibió una nominación al Premio Tony por su papel como el gerente basura. También en 1981, Weston apareció junto a Alan Alda en The Four Seasons (1984) sobre la amistad entre tres parejas de clase media y mediana edad. Otros créditos cinematográficos incluyen Stage Struck (1958), The Cincinnati Kid (1965), The Thomas Crown Affair (1968), The Ritz (1976) e Ishtar (1987).
Mejor actor – Comedia o musical