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Leonard Whiting nació y se crió en el norte de Londres, en el área de Wood Green. Es el único hijo de Arthur Leonard Whiting, que administraba una tienda donde se fabricaban materiales de exhibición, y de Peggy Joyce O'Sullivan, que trabajaba en una fábrica de instrumentos telefónicos. Hay dos hermanas menores, Linda y Anne. Whiting asistió a la escuela en St. Richard of Chichester en Camden. Un académico promedio, se graduó solo una semana o dos antes de comenzar a trabajar en Romeo y Julieta (1968). Un agente que estaba en un estudio de grabación cuando Whiting, entonces de 12 años, estaba grabando un disco con un grupo de pop, fue el responsable del comienzo profesional de los chicos. Después de escucharlo cantar, el agente sugirió que probara "Oliver!" De Lionel Bart. que constantemente necesitaba reemplazos para sus niños intérpretes. Whiting interpretó al Artful Dodger en el musical londinense de larga duración durante 18 meses, y durante 13 meses apareció en la producción del Teatro Nacional de "Love for love" de Congreve, que estuvo de gira por Moscú y Berlín. El director 'Zeffirelli' describió su descubrimiento, realizado a partir de 300 jóvenes audicionados durante más de tres meses: "Tiene un rostro magnífico, una dulce melancolía, dulce, el tipo de joven idealista que Romeo debería ser".