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Desde la más tierna infancia, Walter Williamson quiso ser actor. Durante su adolescencia en Richmond, Virginia, actuó, escribió, diseñó y dirigió para numerosos teatros comunitarios antes de comenzar sus estudios formales en la Virginia Commonwealth University. Siguió la tutoría de Robert John Versteeg en Louisburg College en Carolina del Norte. Elegido por el director Joe Layton para interpretar al gobernador White en el drama al aire libre de Paul Green, The Lost Colony, Williamson ayudó a fundar el Festival isabelino anual allí antes de irse a Londres como finalista internacional de la Royal Academy of Dramatic Art. A su regreso comenzó una serie de trabajos en teatros, sociedades anónimas y compañías de repertorio por toda la costa este. El Barter Theatre en Abingdon, Virginia fue su primera asignación de Equity, seguida de largas asociaciones con The Flat Rock Playhouse y The Virginia Museum Theatre. Nueva York llamó y Williamson trabajó constantemente en Off Broadway y en producciones de gira durante varios años. Surgió un antiguo interés por la escritura y Williamson produjo cuatro libros dirigidos a lectores jóvenes sobre teatro y otros temas, junto con varias obras de teatro. Una mudanza a Los Ángeles a principios de la década de 1990 trajo consigo varias asignaciones para Adam Sandler, así como muchos otros roles. Actualmente divide su tiempo entre actuar y escribir y recientemente ha vendido su primer guión. Soltero ahora, Williamson tiene una hija de un matrimonio anterior que acaba de graduarse de la universidad.