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Nacido de un oficial del ejército de los Estados Unidos, Greg pasó la mayor parte de su infancia viajando de una base a otra. Mientras crecía, asistió a 10 escuelas diferentes junto con sus dos hermanos y su hermana gemela, incluyendo dos en Alemania. Él y su familia finalmente se establecieron en Michigan cuando su padre se jubiló. Allí, Greg asistió a la Western Michigan University obteniendo una licenciatura en teatro. También estudió con la British American Dramatic Academy en Oxford. El primer concierto profesional de Greg fue en el Barn Theatre en Augusta, Michigan, hogar de muchos antiguos alumnos famosos como Adrienne Barbeau, Tom Wopat y Jennifer Garner, por nombrar algunos. Winter luego se mudó a Chicago, donde se entrenó con The Second City y The Improv Olympic antes de interpretar el papel de Cody en The Chris Isaak Show (2001), marcando su debut en televisión. Desde entonces se ha mudado a Los Ángeles.