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Nacido en 1903, y solo un intérprete ocasional de la pantalla, el canadiense Sherwood se convirtió en el vocalista destacado de Eddy Duchin y su orquesta durante los mejores años de la banda, de 1933 a 1941, y fue el principal solista de trompeta de la banda y su arreglista musical. Siguió siendo amigo íntimo y confidente de Duchin hasta la muerte de Duchin. Sherwood murió en Estados Unidos en 1971 y su cuerpo está enterrado en Providence, Rhode Island.