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Shay Roundtree desarrolló una sólida formación teatral en Atlanta. Su gran avance se produjo cuando audicionó y ganó un papel en Drumline (2002). Shay se dirigió solo a Los Ángeles con unos dólares en el bolsillo. Después de un mes consiguió una audición y ganó el papel de Junie Gatling en Kingpin (2003) de NBC. Shay consiguió el papel y nunca miró hacia atrás. Ha aparecido en cinco episodios de Kingpin y en un anuncio nacional de Mountain Dew.