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Formado en la escuela de actuación de Guildford, Oliver apareció por primera vez en la pantalla en Un sueño para ella, donde actuó junto a Colin Firth y Amanda Bynes en el papel de Ian, mostrando tanto su actuación y el talento musical. Esto le llamó la atención que le llevó a Los Ángeles. A continuación, pasó a aparecer en levantar la voz con Hilary Duff, jugando Jay un joven músico, de nuevo la combinación de sus dos puntos fuertes de rendimiento. Volvió a Inglaterra juega un papel principal en la serie de televisión de la BBC Inocencio, con un fuerte elenco de artistas que incluyen a Stephen Graham. Oliver continúa trabajando en proyectos de cine y televisión, tanto en los EE.UU. y el Reino Unido.