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Bob es hijo del escritor y comediante Barry Cryer y del cantante Terry Donovan. Estudió inglés y teatro en Warwick y se formó como actor en LAMDA. Escribe con regularidad y después de haber completado los diarios ficticios de la casera de Sherlock Holmes, la Sra. Hudson con su padre en 2013, convirtió el libro en una obra de teatro en el Wilton's Music Hall en el este de Londres en 2014. Una versión de radio, el programa de radio de la Sra. Hudson, se transmitió en finales de 2018 con Bob & Barry junto a Miriam Margolyes, Patricia Hodge, Stephen Critchlow, Orlando Wells, Ruth Bratt y Jeremy Limb. Vive en West Sussex con su esposa, Suzannah y sus tres hijos. Bob es un entusiasta deportista y juega fútbol, rugby, cricket, golf y tenis.