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Aunque Frank Nitti ha conseguido la reputación a lo largo de los años como la mano derecha del gángster Al Capone y un asesino temido por su propio derecho, esta realidad ha demostrado que no es el caso. Aunque Nitti y Capone eran tan jóvenes en New York City ambos miembros de la cuadrilla de cinco puntos - uno de los más notorios de muchas bandas callejeras violentas de la ciudad en el cambio de siglo - que al parecer estaban en la banda en diferentes momentos y no se conocían entre sí. No fue hasta Nitti más tarde se trasladó a Chicago, donde Capone ya estaba establecido como una de las principales figuras del hampa, que los dos se familiarizó. Nitti tenía una tienda de barbero de donde él vendía licor de contrabando y donde varios habitantes del barrio se valla de la propiedad robada. Tenía una habilidad especial para el contrabando de whisky de Canadá a Chicago y distribuirlo por toda la ciudad, un talento que lo llevó a la atención de Capone. Fue llevado posteriormente en la mafia Capone, en la que, efectivamente, convertirse en la mano derecha de "Big Al". Cuando Capone fue a prisión por evasión de impuestos de ingresos en 1929, Nitti fue instalado como jefe de la mafia Capone por Paul "El camarero" Ricca, que era el verdadero poder en la jerarquía criminal en la ciudad. La posición de Nitti fue únicamente como un frontman, para tomar el centro de atención fuera Ricca y los otros mafiosos que en realidad se acabó cosas; no tenía poder real y sus "órdenes" por lo general se anule por Ricca, que - a diferencia de Nitti - Fue miembro de la Comisión, un "consejo de administración" de las familias del crimen de la mafia. Nitti logró meterse en problemas por su cuenta, sin embargo. A finales de diciembre de 1932 se tuvo un encuentro con un gángster llamado Ted Newberry, que corría lo que solía ser el George Moran (también conocido como "Insectos" Moran) / Charles Dion O'Bannion banda. Newberry, se rumoreaba, tenía el alcalde de Chicago Anton J. Cermak en su nómina y se comprometió a conseguir Nitti. Poco después, dos policías de Chicago se presentaron en la oficina de Nitti, enviados allí por Cermak a detenerlo, y unos minutos más tarde un tiroteo entró en erupción, durante el cual uno de los detectives recibió un disparo en la mano y él mismo Nitti fue gravemente herido y casi murieron; pasó varios meses en el hospital. Cuando se recuperó, fue llevado a juicio por el intento de asesinato de los oficiales. Sin embargo, en el juicio se supo que los detectives habían sido contratados para asesinar a Nitti, aunque no se determinó por quién, y que el agente que recibió un disparo en realidad había disparado deliberadamente a sí mismo en la mano a fin de proporcionar una excusa para matar Nitti, que era, de hecho, sin armas. Fue absuelto de los cargos. En 1943, dos mafiosos de Chicago fueron acusados de extorsión de trabajo en un esquema para hacerse cargo de varios sindicatos de Hollywood y extorsionar a los estudios de cine a cambio de la paz laboral. Ellos fueron juzgados y declarados culpables, pero en lugar de ir a la cárcel llegaron a un acuerdo para informar sobre sus jefes del hampa, entre los que se Nitti y Ricca, que pronto fueron acusados. Ricca y los otros mafiosos ordenaron Nitti a asumir la culpa por el esquema, ya que los dos mafiosos que se volvió contra ellos eran hombres de Nitti. Nitti, que había servido 18 meses en prisión a principios de 1930 por evasión de impuestos, era extremadamente claustrofóbico y la idea de pasar varios años en una pequeña celda de la prisión era demasiado para él de soportar. Se negó el fin de tener la culpa de todos ellos, y una violenta discusión se produjo entre Nitti y los otros gángsteres. Al día siguiente Nitti fue a dar un paseo a lo largo de las vías del tren cerca de su casa, y como varios empleados del ferrocarril que trabajan cerca lo miraban, sacó una pistola y se disparó en la cabeza.