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Ryan nació en Ft. Devens, Massachusetts y se mudó bastante después de eso debido a un padre militar. Su familia finalmente se instaló en el área de Washington D.C. (Woodbridge, VA), que es donde pasó la mayor parte del tiempo antes de mudarse a la ciudad de Nueva York en 1997, donde sus compañeros de cuarto eran su buena amiga Tracie Thoms y Anthony Mackie. Ryan tiene un título en Lengua Extranjera de la Universidad George Mason en Fairfax, VA, y se inició en teatros profesionales y películas industriales del área de D.C. Habla español con fluidez, conversa en francés e italiano y estudia árabe. En Nueva York, formó parte del elenco original del éxito Off-Broadway, Altar Boyz ('Juan') y luego actuó en Shrek the Musical en Broadway como uno de los tres Pigs ('Bricks') e interpretó el papel. de burro muchas veces. También escribió y actuó con el grupo de sketch con sede en Nueva York Mención de Honor, y ha creado y actuado en otros proyectos de comedia en lugares como Broadway Comedy Club y el PIT. Próximamente, se puede ver a Ryan en Gettin 'the Band Back Together en Broadway. Ryan también trabaja como voluntario y trabaja con organizaciones como TDF (Theatre Development Fund), ASTEP (Artists Striving To End Poverty) y Only Make Believe, que ofrece teatro interactivo para niños en hospitales de la zona de la ciudad de Nueva York.