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Al crecer en Pensilvania, descubrió temprano en su vida su amor por la interpretación. Exploró esto a través de actividades escolares. Luego, en su adolescencia, Gregory se volvió muy activo en el teatro comunitario, consiguiendo papeles principales en varios musicales y obras de teatro; algunos de los cuales se realizaron en el famoso Walnut Street Theatre. Asistió a la universidad en la Universidad Estatal de Pensilvania, y continuó sus estudios en actuación, teatro y artes, y luego Gregory se sintió obligado a mudarse a la ciudad de Nueva York. Su primera audición en Nueva York fue para Walt Disney Company y se inscribió para trabajar en Walt Disney World en Orlando, Florida, como intérprete de personajes. Los programas diarios conducen a desfiles televisados de Navidad y días festivos que luego se convirtieron en las primeras apariciones de Gregory en la televisión. Un año después de aceptar el trabajo en Disney, fue contratado para trabajar en Universal Studios. Cantar, bailar y la improvisación cómica seguían siendo su rutina, pero ahora en un lugar diferente. Para tener más éxito, se dio cuenta de que tendría que dejar Orlando, por lo que regresó a la ciudad de Nueva York. Poco después de mudarse a la ciudad, tuvo su primer gran papel en uno de los programas de televisión más antiguos, la telenovela de CBS "As The World Turns", donde trabajó durante más de 7 meses. Las clases en el "Barrow Group" le enseñaron aún más sobre actuación, pero siempre buscando mejorar su carrera y progresar, Gregory sintió que el único lugar en el que podía estar, y que sería más beneficioso para su carrera, era Los Ángeles donde tiene su sede (a partir de junio de 07). Consiguió un piloto poco después de mudarse a Los Ángeles y el programa fue recogido y comenzó a desarrollarse de inmediato: "Dante's Cove". Al ver el papel como un desafío, comenzó a entrenar más y "The Actors Studio" se convirtió en el hogar para el desarrollo de su nuevo personaje, y también proporcionó un escenario para perfeccionar sus habilidades y talentos.