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Damian audicionó para su primer papel profesional en "A Bronx Tale" de Robert De Niro a la edad de 15 años. Aunque no consiguió el papel, De Niro tuvo la gentileza de emplearlo como motociclista y ha estado funcionando desde entonces. El trabajo siguió desde el teatro, las películas de estudiantes e independientes y los papeles que aparecieron en 100 Center Street y All My Children. Después de luchar por papeles y realizar monólogos en las calles de Nueva York, Damian creó Glory 2 God Productions LLC en 2001, para crear un trabajo para él y sus compañeros de actuación. Mission for Glory 2 God Productions es mostrar el evangelio de Jesucristo a través de entretenimiento audaz y realista. La primera producción de G2G fue la obra de larga duración "The New Testament: Story of Paul the Apostle" que se inauguró en Harlem. Siguieron nuevas obras de teatro que trataban de cuestiones difíciles, como "La hermandad: la versión americanizada", que abordó los problemas del 11 de septiembre; "La vida de un adicto" contaba la historia de un hombre cristiano que vivía la vida de un adicto a la heroína, "La hora de la medianoche" mostraba los peligros de la prostitución adolescente cristiana en los Estados Unidos; La obra premiada, "Precious", compartió puntos de vista sobre el aborto y la violación. No todos los proyectos fueron desde un punto de vista cristiano como la comedia "South Bronx 10467" una parodia del popular programa "Beverly Hills 90210". 2003 fue un año de cambios para el actor convertido en escritor / director. Después de realizar monólogos por un dólar en las calles de Nueva York, Damian continuó creando trabajo para él y sus amigos al aventurarse en el negocio del cine escribiendo y produciendo un cortometraje basado en su vida. La película se llamaba Big Wes, y contaba la historia de un actor en apuros que tiene un bebé en camino, intenta entrar en Hollywood siguiendo los pasos de su actor favorito, Wesley Snipes. El corto fue dirigido por su hermano gemelo Jermaine Bailey y coprotagonizado por April Lee Hernandez (Freedom Writers), fue filmado en 4 días y entró en numerosos festivales de cine. Ese mismo año, Damian escribió, produjo y dirigió Surrender, que se inauguró en Harlem con entrada gratuita. La idea de Surrender surgió de un buen amigo; Anissa Chalmers, quien sugirió que la primera obra "El Nuevo Testamento" debería representarse con un elenco exclusivamente femenino. La idea fue rechazada al principio porque Damian no tenía conocimiento de las pandillas femeninas en nuestra sociedad, pero después de escuchar la propia historia de Anissa e investigar este tema pesado, Damian se iluminó e informó sobre el tema y se sintió inspirado para iluminar al mundo sobre los problemas que son las mujeres jóvenes. afrontar hoy. En los años siguientes, Damian continuó como un actor con dificultades, y continuó haciendo audiciones y tomando clases, etc. hasta que se le ocurrió hacer algo mucho más grande que él; haciendo un largometraje. Después de escribir un total de 24 guiones, Damian sintió que aunque el escenario es mágico, "la película dura para siempre"; y resultó que el primer proyecto no iba a ser una película para mostrar su habilidad como actor, sino para iluminar al mundo. Así Surrender fue la primera película de Glory 2 God Productions. Damian presentó numerosas solicitudes de ayuda con la producción y buscó la representación de los agentes y productores, pero nadie quería tocar el tema, ya que nunca se había mostrado antes, por lo que Damian pensó que la única forma en que esta película iba a suceder era si él lo hacía. él mismo. Contrató a un pequeño equipo profesional que era Gun ho en el proyecto y contrató a 33 actores. Surrender comenzó la fotografía principal el 15 de junio de 2006. Fue un sueño hecho realidad que pronto se convirtió en un período de tiempo muy difícil en la vida de Damian. En la segunda semana de rodaje, el director de fotografía, que era dueño de todo el equipo de filmación, abandonó el proyecto debido a una emergencia familiar. Esta fue una mala situación ya que Damian y el DP se combinaron tan bien; sin embargo, al director de fotografía le gustó tanto el proyecto que le prestó todo su equipo a Damian para que lo rodara él mismo. Damian nunca ha ido a la escuela de cine, pero es un ilustrador de cómics capacitado y estas herramientas fueron útiles para hacer una película. Cada fotograma tenía que contar una historia, por lo que basó sus técnicas de filmación en técnicas ilustrativas. Con la fuerte guía de su talentosa maquilladora, Jennifer Suarez y su asistente de cámara Ryan J. Lee (quien estaba en la escuela de cine al mismo tiempo), los tres filmaron Surrender de junio a noviembre de 2006. Tuvieron una Extenuante período de 6 meses de filmación con un presupuesto reducido, la película contó con 33 actores, (la mayoría mujeres), en el corazón del Bronx, Nueva York, mientras trabajaba como entrenadora personal para pagar las facturas. Ahora que la película está terminada y llegará al circuito de festivales de cine, Damian continúa haciéndose un nombre como actor, escritor, productor y director. Está en los preparativos para hacer otro largometraje basado en una de sus obras y continúa esforzándose por alcanzar la excelencia.