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Criada en las mezquinas calles de Oakland, la familia de Dewayne se mudó a Seattle a mediados de los 70. Una vez en la escuela secundaria, descubrió que la madre de un amigo era agente de casting. Dewayne apareció en comerciales locales y como extra en títulos como "Third Degree Burn" de HBO, "The Deliberate Stranger" de NBC "Plain Clothes" de Martha Coolidge, Beau Bridges "Seven Hours to Judgment" y "The Chocolate War" de Keith Gordon. Su gran oportunidad llegó en 1990 cuando su talento fue descubierto por un productor como extra en "Dog Fight" de Nancy Sovoca. Fue ascendido a un papel adicional destacado con diálogo. Después de que las revisiones del guión y los horarios conflictivos chocaran, Dewayne fue eliminado de la película y abandonó la actuación.