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Alessandra comenzó su carrera a los 9 años cuando audicionó para la serie infantil canadiense, Ricky's Room, a través del boca a boca y siguió con la serie hasta el final de su carrera. Con muchos créditos teatrales, sus favoritos incluyen a Dorothy en The WIZ, Gabriella en High School Musical y The Narrator en Joseph y el abrigo Amazing Technicolor Dream con el RYC de Randolph Academy for the Performing Arts, donde fue la orgullosa receptora de la ceremonia inaugural de RYC. "Premio Intérprete del Año". En 2009, fue aceptada en el prestigioso Berklee College of Music con la beca World Tour. Alessandra está actualmente inscrita en su último año del programa de artes de radio y televisión de gran prestigio de la Universidad de Ryerson. A Alessandra le encanta apoyar a sus equipos deportivos de Toronto y ha tenido el honor de actuar en los juegos de los Toronto Blue Jays, los juegos de los Toronto Marlies, para la Liga Nacional de Hockey Femenino y el Torneo Nacional de Lacrosse: La Copa Minto. La mayor de sus muchas actuaciones en eventos deportivos tuvo lugar en 2010, cuando Alessandra cantó en un estadio lleno en el Air Canada Centre para el juego Toronto Maple Leafs vs.Carolina Hurricanes, ella continúa cantando en eventos corporativos y de recaudación de fondos de MLSE. Alessandra se enorgullece de todos sus eventos benéficos, incluidos el McMaster Children's Hospital, la Easter Seals Foundation, la Breast Cancer Foundation, Future Possbilities, The Wings of Hope Foundation, Voices 2009 en beneficio de MusiCounts y Habitat for Humanity.