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Nacido y criado en Weston, Connecticut, Ross se graduó de la Universidad de Brown antes de ingresar a carreras en finanzas, el negocio de la música y la creación de empresas en Internet.Descubrió su amor por la actuación mientras vivía en San Francisco cuando tomó una clase de actuación para principiantes por la noche en el American Conservatory Theatre (ACT) y se enganchó de inmediato.A partir de ahí, se inscribió en el Congreso de Capacitación de Verano a tiempo completo de ACT actuando de manera intensiva y nunca miró hacia atrás.Ross se mudó a Los Ángeles en 2002 e inicialmente dividió su tiempo entre la actuación y el mundo de la publicidad, administrando las actividades de entretenimiento de la marca Ford Motor Company en la costa oeste como parte de la agencia de publicidad Team Detroit.Durante ese tiempo, desarrolló una experiencia en contenido de marca que ahora usa para producir vehículos protagonistas para él mismo mientras involucra a las marcas para su financiamiento y distribución.Ahora actuando a tiempo completo, Ross ha aparecido en numerosos programas de televisión, incluidos Scandal, Arrested Development, Mad Men y New Girl, así como en muchos comerciales nacionales (en pantalla y como actor de doblaje) y en la película ganadora del Oscar Bombshell.Vive en Los Ángeles con su esposa y dos hijas.