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Ryan, nacido y criado en Massachusetts, recibió su BFA en Actuación de la Facultad de Bellas Artes de la Universidad de Boston. También estudió en Inglaterra en la London Academy of Music and Dramatic Arts (LAMDA) El primer trabajo de Ryan lo llevó a Albuquerque, Nuevo México, protagonizando la primera serie original de ABC Family, Wildfire. Después de 4 temporadas exitosas, Ryan se mudó de regreso a Los Ángeles y desde entonces se le ha visto principalmente en "Cómo conocí a vuestra madre", "Un final feliz" y "Papá".