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Dennis obtuvo una licenciatura en Artes Teatrales de la Murray State University, donde fue nominado para el premio Irene Ryan por su interpretación de The Old Man en la obra de Sam Shepard "Fool for Love". Después de graduarse, Dennis trabajó durante un tiempo en teatro infantil y también trabajó brevemente en el Shadowbox Cabaret cerca de Cincinnati, Ohio. En el verano de 2004, Dennis cambió su atención artística a la improvisación de formato largo, actuando con el grupo "Project Improv" con sede en Louisville, Kentucky durante un año y medio, además de trabajar en varias producciones teatrales y cinematográficas independientes. Actualmente, Dennis reside en Chicago, donde estudia en IO (antes Improv Olympic) y en Annoyance Theatre.