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Andrew nació en la ciudad de Nueva York y asistió a Lawrence High School, donde se destacó en el tenis. Andrew fue a la Universidad de Boston, donde obtuvo una licenciatura en Psicología y fue miembro del equipo de tenis masculino. En su último año, hizo su debut en comedia de pie. En la noche de su primer programa, conoció al legendario cómic de Boston, Teddy Bergeron, quien se convirtió en su mentor. Andrew tiene actualmente cuatro álbumes de comedia en iTunes y en 2017, publicó su primer libro, "Bombeo de ironía: cómo desarrollar músculo, perder peso y tener la última risa".