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Nacido y criado en Washington, D.C., Gregory descubrió el amor por la actuación a una edad temprana y asistió a St.John's College High School, donde apareció en varias obras de teatro al año.Se mudó a Baltimore, MD y comenzó a actuar en obras de teatro en el Arena Playhouse, el teatro comunitario más antiguo e históricamente afroamericano que se presenta continuamente.Llamó la atención del director de reparto Taylor Royall, después de su primer papel protagonista en una obra, dirigida por el enorme protegido de John Water de la modelo y actriz de los años 80 Jean Hill (Desperate Living, Polyester).El director de casting Pat Moran eligió a Gregory para su primer papel en un largometraje, "Homicide", dirigido por David Mamet.Un tiro al azar con un nuevo gerente de talentos, consiguió un papel, entre el elenco de Michael Boatman y Don Cheadle, en la fascinante obra de teatro de Miguel Pinero, "Short Eyes", dirigida por el actor Dylan McDermott.Gregory luego trabajó para trabajar en largometrajes y televisión episódica.Consiguió un "L.A.SWAT "papel de oficial en el thriller" Se7en "de David Fincher junto a Brad Pitt y el veterano actor Morgan Freeman.Gregory creó, desarrolló y financió una novela gráfica original, serie digital "iCommit" sobre un ladrón, "Phoenix", que es un phoebe comprometido en el sórdido bajo vientre en Our Lady, City of Angels.