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Nacido en Ottawa de padres británicos, Benjamin se mudó con su familia a Manila, Filipinas cuando tenía cuatro años. Su padre John, un economista, trasladó a la familia a Vanuatu, Nepal y de regreso a Filipinas, donde vivieron durante 21 años. Benjamin estuvo constantemente en el escenario, en comerciales y apareció en varios musicales. Actuar fue una constante desde que apareció como Oliver en el escenario a los once años. En este tiempo, Benjamin fue a un internado en Guernsey, Islas del Canal y Sydney, Australia. Luego trabajó durante un año como modelo en Asia y pasó cuatro años completando una licenciatura en Medios y Comunicaciones en la Universidad de Sydney. En 2003, Benjamin asistió a la escuela de cine de Vancouver y se graduó de su programa de actuación para cine y televisión. Pasó el año siguiente perfeccionando su oficio y estudiando con muchos de los mejores entrenadores de Vancouver, incluido Andrew Mcilroy. En 2005 produjo y protagonizó el estreno norteamericano de 'The Return' del célebre dramaturgo australiano Reg Cribb, dirigida por Andrew Mcilroy. Luego se convirtió en una película llamada 'Last Train to Freo'. Los críticos quedaron impresionados y comenzó a trabajar en cine y televisión en Vancouver. Fue un protagonista secundario en la película Lifetime, Mind Games y también apareció en el thriller de Halle Berry, Frankie and Alice. Trabajó sólidamente tanto en cine como en televisión hasta 2011, cuando se mudó a Bangkok, Tailandia y cofundó una empresa de éxito. Allí conoció a su esposa australiana / británica y se casaron en 2018. En 2018 vendió su parte de la empresa y viajó por el mundo. En 2019 apareció brevemente en el corto 'Chances' que se rodó en Vancouver. Actualmente vive en Vancouver.