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En 2007, Perry comenzó su carrera como actor profesional a la edad de 8 años con pequeños papeles en las películas Choose Connor y Magnificent Max. Al año siguiente, hizo su debut televisivo con un papel de estrella invitada en el drama criminal de CBS Without a Trace. Durante el año siguiente, Perry siguió apareciendo en pequeños papeles cómicos en películas como The Goods: Live Hard, Sell Hard, Opposite Day y Old Dogs. En 2010, Perry consiguió un papel protagónico en la comedia familiar de Disney Channel Good Luck Charlie. En la serie, Perry interpreta al inteligente e intrigante Gabe Duncan, el tercero de cinco hermanos de la familia Duncan junto a sus compañeros veteranos de Disney Jason Dolley y Bridgit Mendler. En 2011, Perry consiguió un papel coprotagonista en la película original de Disney Channel Sharpay's Fabulous Adventure junto a Ashley Tisdale. En la película, Perry interpretó a Roger Elliston III, un precoz dueño de un perro joven y rival de Sharpay, compitiendo para conseguirle un papel protagónico a su perro en Broadway.