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Preston Bailey nació en Portland, Oregon. Fue descubierto por un agente mientras asistía a la clase de actuación de su hermano mayor Brennan Bailey y fue elegido para su primer comercial nacional a los 2 años. Poco después, su familia se mudó a Los Ángeles y consiguió el primer papel para el que audicionó. Coprotagonizada como huérfana en Lifetime's Strong Medicine. Su madurez, amor por la actuación y su habilidad para leer y memorizar líneas a los 5 años le ayudaron a conseguir muchos papeles en televisión y en largometrajes. En 2006, Preston fue elegido como una serie regular en Alpha Mom de NBC. En 2007, comenzó a trabajar en el galardonado drama Dexter de Showtime. Interpretó al hijo de Dexter, Cody, durante 6 años. Fue nominado a los premios Screen Actors Guild Awards en 2009 y 2010 por este papel. En 2007, Preston actuó junto a Kate Beckinsale, Vera Farmiga y David Schwimmer en el aclamado largometraje de Critic's Choice, Nothing But The Truth. Tuvo papeles como estrella invitada en Cold Case de CBS, Criminal Minds, How I Met Your Mother y Numbers. Más tarde protagonizó las películas Children of the Corn (2009), The Crazies (2010) y la favorita de Disney Channel, Judy Moody y The Not Bummer Summer (2011). Este papel le valió a él y a sus compañeros del reparto la Mejor Actuación en un Largometraje, Premio Artista Joven 2012. En 2014, Preston participó en la comedia repleta de estrellas de Universal, A Million Ways to Die in the West, como Albert (el joven Seth MacFarlane). Preston también interpretó al joven Mac (Rob McElhenney) en la innovadora comedia de FX, It's Always Sunny in Philadelphia. Preston protagonizó Across My Land (2017), que fue una selección oficial en el Festival de Cine de Cannes. Se estrenó en Cannes, Francia en 2017 y fue dirigida por Fiona Godivier y producida por Joaquin Phoenix. Si bien la actuación es la verdadera pasión de Preston, también le gusta viajar y ser voluntario en todo el mundo. Preston también habla francés y domina muchos dialectos e idiomas extranjeros. Es descendiente de británicos, alemanes, suecos, noruegos e irlandeses.