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Ryan, nacido en Tillsonburg, Ontario, llegó a Toronto para participar en el programa Acting for Film and Television en Humber College. Se graduó en 2006 y desde entonces ha cosechado mucho éxito en la comedia de sketches. Ryan, que estudió en The Second City, realizó una gira por América del Norte y ha sido nominado a varios premios, incluido un Canadian Comedy Award. Tuvo una carrera muy exitosa en el Festival Fringe de Toronto en el verano de 2018, donde escribió, produjo y protagonizó la producción False East. El espectáculo fue muy bien recibido por los críticos, "inteligente, divertido y bellamente interpretado" - Revista Christopher Hoile NOW. Ryan también ha obtenido varios papeles más pequeños en la televisión y busca continuar construyendo a partir de eso.