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Jackson creció en Cronulla, Nueva Gales del Sur y asistió a Colegio La Salle antes de ser transferido a la Universidad de San José, Hunters Hill, donde comenzó su carrera en el rugby. En 2006 realizó una gira de Jackson a Dubai con el 19s bajo del equipo australiano para competir en el campeonato del mundo. Este equipo fue el primer equipo australiano en ganar el campeonato del mundo en este grupo de edad. En 2006 él también hizo su debut en el rugby representativo de los Waratahs NSW anotando dos tries contra los sarracenos. En 2007 jugó 4 partidos en el ala para que el Espíritu de Perth y 2 juegos para la Flota de Sydney en el Campeonato de Rugby de Australia. En la actualidad es un jugador de rugby de 1er grado para los distritos del sur Rugby Club. A partir de 2008 se presentó como 'Outlaw' en Gladiators (serie de televisión australiana).