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Stephen Bailey nació en South Bend, Indiana. Al crecer, participó en muchas producciones teatrales y mostró talento y amor por la interpretación. Comenzó a hacer obras de teatro en el teatro de la comunidad cívica de South Bend y consiguió el elenco de tantas películas como fue posible. Incluso tomó una pequeña videocámara y comenzó a hacer sus propios cortometrajes. Se matriculó en la Universidad de Indiana South Bend y estudió Artes Teatrales. Abandonó sus estudios a principios de su tercer año y comenzó a actuar a tiempo completo en Indiana y Chicago. Se tomó un breve descanso para estudiar actuación y se convirtió en instructor de baile de salón. Abandonó el estudio de baile en 2011 cuando reservó un lugar para bailar en The Playboy Club de la NBC y poco después se mudó a Hollywood, California. En 2012 se convirtió en copropietario de Unlimited Destiny Production, una pequeña compañía de producción.