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Kyle nació de sus padres, Carolyn Darling (una proveedora de cuidado infantil) y Patrick Darling (gerente de ventas). También tiene un hermano menor, Kevin Darling. Nació y creció en Northfield, Vermont. A lo largo de su adolescencia, actuó en producciones teatrales locales (como interpretar a Peter van Daan en 'El diario de Ana Frank'), y participó en películas en Vermont, Nueva York y Boston. Fue durante este tiempo que fue elegido para una película, 'After Last Season', (que podría hacer o deshacer a una persona). Durante los siguientes dos años, continuó yendo y viniendo entre la costa este y la costa oeste. En los últimos años, es cuando ha comenzado a ganar más exposición.Residiendo a tiempo completo en Los Ángeles...consiguió un papel secundario en el largometraje The Surface.Se desempeñó extraordinariamente bien en el mundo de los festivales de cine.Se estrenó en el Frameline Film Festival de San Francisco (2015).Pasó a ser considerada como una de las películas gay más populares de 2015 según IMDb y se incluyó en The M Report: Mejores películas de 2015...¡Hasta aquí!Fue elegido para un papel principal en el intenso cortometraje llamado Indetectable.Esta película pasó a recibir el Premio al Mérito en los San Francisco Film Awards de la crítica.Durante este tiempo, ganó el papel principal en el video musical de A Place To Go de Investo y Tara McDonald.Recibió el Clip de la semana de MTV y se volvió viral en YouTube.También durante este tiempo, apareció en la serie web llamada We, The Band.Y también en el video musical de Kill Frenzy llamado No Panties.Desde entonces ha conseguido un papel secundario en la serie llamada Treading Yesterday.Y apareció más recientemente en un episodio de Tosh.O en Comedy Central.Ha actuado en el espectáculo teatral llamado Dog Sees God y ha sido elegido para una nueva serie llamada You My Ride?Junto con todo esto, Backstage lo entrevistó para su columna #IGotCast, que se lanzó a nivel nacional.(2016).