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Sebastian Shepherd es hijo de un ministro y maestro de escuela. Miembro activo del coro y los dramas de la iglesia, descubrió el amor por la interpretación a una edad temprana y comenzó a escribir guiones de cuentos cuando tenía siete años. Sus primeros trabajos se atribuyen a su nombre de nacimiento (David Jonathan Grant), algunos créditos recaen en un apodo que se ganó como consejero de campo muy querido (Perro pastor). En la Kent State University, donde obtuvo una licenciatura en teatro y una especialización en inglés, Sebastian profundizó su comprensión de la literatura, la escritura y el arte escénico. Interpretó papeles en varios proyectos dirigidos por estudiantes, así como en trabajos en el escenario principal, incluso como un Duque enamorado en "La dama de Maxim" y como el Fantasma en "Hamlet". Durante su tercer y último año de universidad, filmó y estrenó su primer largometraje, una producción independiente titulada "Toaster". Él había escrito, producido y protagonizado la película, además de editar los créditos iniciales. El Día de los Inocentes de 2011, Sebastian fundó Wolf In Wool Productions y el grupo de rap Chalkskin. El lanzamiento de su álbum debut, "Fresh Donuts", marcó la fundación oficial de la compañía y fue recibido con elogios. Los álbumes de seguimiento, "Pay Day" (2012) y "The Whitey Album" (2017), obtuvieron un mayor reconocimiento en la comunidad local. Chalkskin ha aparecido en "1137 Lounge Live", el escenario de House of Blues de Los Ángeles, y en el San Diego Comic Con Nerdcore Show en The Ruby Room (junto con elementos básicos de nerdcore como MC Lars y MC Frontalot). Otros enfoques para Wolf In Wool Productions incluyen "The Sheepdog Show", un programa de comedia / chat; "Chalkskin 10", un programa de entrevistas que contó con invitados tan notables como William Daniels ("Boy Meets World", "1776") y George R.R. Martin (autor de "Game of Thrones"); y varias otras plataformas basadas en la web. Sebastian Shepherd también es autor de una serie de libros, incluidos "Home Street" y "Sick Day".