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Tinsley Mortimer nació en una familia de sangre azul de Virginia. Su segundo nombre Randolph es una referencia a su antepasado Thomas Jefferson. Su familia es descendiente de John Mercer, el escritor del primer Código de Virginia. Tinsley pasó su infancia en Graymont, la casa de la familia Mercer en Richmond, e hizo su debut en el Bal du Bois. Ella era también un jugador de tenis ranking nacional, entrenado por el entrenador Nick Bollettieri. Ella estuvo en un internado en la Escuela Lawrenceville en Nueva Jersey, donde conoció a su marido, Topper Mortimer. La pareja se trasladó a Nueva York, donde Tinsley graduó de la Universidad de Columbia con un título en la historia del arte. La familia de su marido es considerado uno de los más antiguos de Nueva York. Son descendientes del líder colonial Robert Livingston; John Jay, el primer jefe de justicia de la Corte Suprema; y Henry Morgan Tilford, ex presidente de la Standard Oil de California. Tinsley es considerado el más visible de la alta sociedad y fotografiado en Nueva York. Su línea de bolsos, Samantha Thavasa por Tinsley Mortimer, debutó en el invierno de 2006, con su tienda insignia americana en el Upper East Side. En el verano de 2007, se convirtió en la embajadora de la belleza de Christian Dior. En el otoño de 2007, se presentó su primera colección de ropa, Riccimie por Tinsley Mortimer, que se vende exclusivamente en Japón.